Представлял один из аспектов семиотики контркультуры. Различные модификации «Веселого Роджера» включали изображения человеческого скелета, черепа со скрещенными костями, песочных часов, Смерти с косой. На черном флаге Тимоти Уилсона изображалась Смерть, держащая в одной руке песочные часы, а в другой дротик, на который было нанизано сердце с истекающими из него тремя каплями крови. Полагают, что известный пират Эдвард Тич, «Черная Борода», имел аналогичный флаг.
Название «Роджер» происходит от имени дьявола, которое дали ему английские пираты. На их сленге слово rogues — «негодяй» — произносилось как rogers. По другой версии, термин восходит к французскому языку. За сшитый у портного модный красный костюм пират Барталомью Роберте получил прозвище «веселый красный» — rouge. В английском же языке эти слова стали обозначать не человека, а флаг. По иному объяснению термин произволен от Joli Rougere — красного флага, поднимавшегося французскими пиратами, дабы показать, что не будет никакой пощады.